Carlo Cudicini merupakan kiper utama Chelsea memasuki musim 2000/2001. Total, ia menjaga gawang The Blues dalam 142 pertandingan di Premier League.

Namun, kedatangan Petr Cech pada 2004 memaksanya untuk lebih sering duduk di bangku cadangan.
Cudicini akhirnya meninggalkan Stamford Bridge pada 2009 untuk membela Tottenham Hotspur.

Gianluca Vialli 

Bermodalkan gelar Liga Champions yang ia raih bersama Juventus pada 1996, Gianluca Vialli memutuskan menerima pinangan Chelsea. Padahal, Chelsea saat itu masih merupakan tim papan tengah.

Namun, berkat ketajamannya, Vialli sukses membawa Chelsea meraih Piala FA di musim perdananya. Pemain berkepala plontos tersebut kemudian didapuk sebagai pelatih The Blues pada 1998.

Roberto Di Matteo

Selama enam musim berada di Stamford Bridge, Roberto Di Matteo sukses menghadirkan 2 gelar Piala FA dan masing-masing 1 Piala Liga, 1 Piala Winners, dan 1 Piala Super Eropa.

Tak heran ia begitu dicintai oleh para pendukung Chelsea.

Di Matteo sempat kembali ke Chelsea pada 2012, tetapi kali ini ia berperan sebagai pelatih. Ia pun menjadi pelatih pertama Chelsea yang mampu memenangkan gelar Liga Champions.